抗战期间，楚云飞最大的难处在《亮剑》第一集中就说了

《亮剑》之中，楚云飞虽是国军的战斗序列，但是不同于其它的抗战片的是，楚云飞留给人们的印象是那种虽为国军，但是却是一个非常具有战略眼光的将才，他楚云飞与李云龙到了后来，虽然说是水火不容了，但是，两人却又是惺惺相惜，只能说，英雄惜英雄，只因两人乱世中呀，两个人亦敌亦友，在抗日战场上，也算是一段佳话了。

在抗战之中，楚云飞虽然说与李云龙都是抗日的队伍，但其实因两方的不同的发展方向，其实很多时候，他楚云飞也会做出一些自己不愿意做的事，这其中就包括在《亮剑》第一集之中，眼着的日军的阪田联队包围李云龙的新一团，他楚云飞不是不想帮场子，他的眼光还没有那么的短小，正如他自己所说，这种袖手旁观的做法，其实到头来损失的还是我们自己的国防力量。

楚云飞是知道日军的孤田联队的战斗力的，他自己也说这次八路军是遇到了大麻烦了，三五八团不是不想帮帮忙，只是，在抗战期间最让楚云飞为难的，其实并不是日本军队，而正如旁边那位军官所说。

那就是只要是国军的军队，如果要配合八路军作战，就一定要有战警长官的直接命令，否则，一兵一卒也不可调动。言外之意很明白，你楚团长虽然是有心救新一团，但是上面早就有令，遇到这种情况，谁也不能乱动。

而这一点，他楚团长又怎能不知，对于一个军人来说，他考虑的只是如何的避免自己的有生力量的被消灭，而管不了太多，只是如果他不服从上面的命令，那对于自己，也是一点的好处也没有，面对这种情况，楚云飞又怎能不头疼。